Kr贸lowi Kazimierzowi Wielkiemu przypisuje si臋 wzniesienie du偶ego, murowanego zamku nad Wieprzem. Za jego panowania dawny gr贸d obronny wzmocniono fos膮 zasilan膮 wod膮 wielkiego stawu, utworzonego w wid艂ach rzek Wieprza i 呕贸艂kiewki. Staw by艂 tak du偶y, 偶e w wiekach XV-XVII rybacy sieciami 艂owili ryby. Krasnostawska solona ryba cieszy艂a si臋 dobr膮 s艂aw膮 i by艂a ekspor卢towana w du偶ych ilo艣ciach. Wieki staw zaznaczano na mapach Kr贸lestwa jeszcze w XVIII w. Wzniesienie zamku spowodowa艂o szybki rozw贸j osady przygrodowej. Dawa艂o to kupcom i rzemie艣lnikom poczucie bezpiecze艅stwa. Gr贸d pe艂ni艂 funkcje administracyjne i by艂 elementem wi臋kszego systemu obronnego. Stanowi艂 siedzib臋 starosty kr贸lewskiego z dworem i dru偶yn膮.
Kr贸l W艂adys艂aw Jagie艂艂o, doceniaj膮c znaczenie gospodarcze i strategiczne, podni贸s艂 Szczekarz贸w do rangi miasta, kt贸re sta艂o si臋 miastem kr贸lewskim. 1 marca 1394 r. w Krakowie nada艂 mu magdeburskie prawa miejskie, lokuj膮c na 100 艂anach franko艅skich tj. 2 420 ha. Miasto by艂o lubiane przez kr贸la W艂adys艂awa, kt贸ry w czasie swoich licznych podr贸偶y bywa艂 tutaj cz臋stym go艣ciem. Pierwszym w贸jtem, mianowanym przez kr贸la, by艂 Stanis艂aw z Korzy膰, natomiast kiedy w 1433 r. wprowadzono urz膮d staro艣ci艅ski, pierwszym starost膮 zosta艂 Jan Kierdej z Pomorzan.
Krasnystaw w wiekach XIV i XV mia艂 szerokie kontakty handlowe z ca艂膮 Polsk膮. Dzi臋ki temu w XV w. miasto rozkwit艂o i odgrywa艂o wa偶n膮 rol臋 gospodarcz膮 i polityczn膮. W艂adcy Polski dbali o miasto nadaj膮c mu liczne przywileje. Z艂otym okresem rozkwitu miasta stanowi艂 XVI w. Urz膮d starosty krasnostawskiego by艂 bardzo po偶膮dan膮 posad膮 i wielkim zaszczytem. W lustracji kr贸lewskiej z 1565 r. wymieniono 399 dom贸w, w tym w obr臋bie mur贸w, 140 dom贸w murowanych. Krasnystaw by艂 jednym z najlepiej urz膮dzonych miast w Rzeczpospolitej.
Opr贸cz nadania praw miejskich W艂adys艂aw Jagie艂艂o ufundowa艂 zesp贸艂 augustia艅ski sk艂adaj膮cy si臋 z budynk贸w ko艣cio艂a 艢wi臋tej Tr贸jcy i klasztoru, wzniesionych w 艂atach 1394-1434. Ko艣ci贸艂 i klasztor s膮siadowa艂y z zamkiem kr贸lewskim. W 艂atach 1588-1589 krasnostawski zamek pe艂ni艂 funkcj臋 wi臋zienia dla jednego z najs艂ynniejszych wi臋藕ni贸w Rzeczypospolitej – pretendenta do polskiego tronu, arcyksi臋cia Maksymiliana Habsburga, p贸藕niejszego Wielkiego Mistrza Zakonu Krzy偶ackiego. Zosta艂 on pojmany przez hetmana Jana Zamoyskiego w bitwie pod Byczyn膮. Bezpo艣redni膮 stra偶 nad wi臋藕niem sprawowa艂 wojewoda lubelski Marek Sobieski. By艂 on dziadem Jana III Sobieskiego – p贸藕niejszego kr贸la Polski.
Krasnystaw jednak upami臋tni艂 innego wielkiego cz艂owieka z rodu Sobieskich – Marka, starszego brata Jana III Sobieskiego. Jedna z ulic zosta艂a nazwana jego imieniem. By艂 on starost膮 krasnostawskim. Swoj膮 postaw膮 zyska艂 du偶膮 popularno艣膰 w艣r贸d wojskowych. W nagrod臋 za odwag臋 i waleczno艣膰 podczas bitwy pod Beresteczkiem (28-30 czerwca 1651 r.) otrzyma艂 jako 艂up wojenny szabl臋 po Tuhaj-beju. W 1652 r. po przegranej bitwie pod Batohem ten wielki cz艂owiek trafi艂 do niewoli razem z 5 tys. polskimi 偶o艂nierzami. Je艅cy polscy wraz z hetmanem zostali w bestialski spos贸b wymordowani przez kozak贸w (Ukrai艅c贸w). By艂 to 鈥瀞armacki Katy艅”. Zgin臋艂a tam du偶a cz臋艣膰 kadry oficerskiej wy偶szego i 艣redniego szczebla maj膮ca bezcenne do艣wiadczenia z wojny trzydziestoletniej.
W XVII w. losy miasta i powiatu uleg艂y zmianie i odwr贸ci艂y si臋 na gorsze. W wyniku najazd贸w: szwedzkich, kozackich, moskiewskich, siedmiogrodzkich, tatarskich oraz wojny domowej, wiatach 1652-1667 w powiecie krasnostawskim uleg艂o zniszczeniu 80-95% wsi kr贸lewskich oraz 65-70% wsi prywatnych. Spowodowa艂o to ruin臋 zabudowy, liczne wyludnienia i zniszczenie upraw.
W1672 r. na Rzeczpospolit膮 napad艂y wojska tureckie, tatarskie i kozackie w sile oko艂o 80 tys. 艂udzi. 5 pa藕dziernika 1672 r. spod zamku w Krupem wyruszy艂y lekkie chor膮gwie polskiej jazdy licz膮ce oko艂o 3 tys. 艂udzi pod dow贸dztwem hetmana wielkiego Jana III Sobieskiego. Przeciwko sobie mia艂 on dziesi膮tki tysi臋cy Tatar贸w oblegaj膮cych Lw贸w. Niewykorzystywane do walki oddzia艂y tatarskie prowadzi艂y rabunek polskich wsi i miast docieraj膮c a偶 w okolice Turobina. Tysi膮ce 艂udzi zabrano w jasyr. Nieliczne si艂y Sobieskiego stacza艂y niemal ka偶dego dnia wi臋ksze lub mniejsze bitwy i potyczki. Polskie oddzia艂y przeby艂y w ci膮gu 9 dni 450 km podczas wyprawy na czambu艂y. Walczy艂y 艂膮cznie z 20-25 tys. Tatar贸w, Janczar贸w i Kozak贸w, z czego z 偶yciem usz艂o zaledwie 2-3 tys. Uwolniono w贸wczas z jasyru oko艂o 44 000 os贸b. Krasnostawska wyprawa na czambu艂y hetmana Jana III Sobieskiego by艂a jedn膮 z najbardziej imponuj膮cych operacji wojskowych w hi卢storii or臋偶a polskiego. Pomys艂 jej przeprowadzenia powsta艂 w czasie pobytu Jana III Sobieskiego w Krasnymstawie, po dok艂adnym rozpoznaniu dzia艂a艅 przeciwnika. Po tej udanej wyprawie Jan III Sobieski zdoby艂 du偶y szacunek i popularno艣膰 w Rzeczpospolitej, w wyniku czego nast臋pnego roku w czasie wolnej elekcji zosta艂 wybrany na kr贸la Polski.
W 1688 r. jezuici za艂o偶yli w mie艣cie szko艂臋 gramatyki, kt贸r膮 w 1720 r. podniesiono do rangi kolegium. Stopniow膮 popraw臋 dla miasta i powiatu przyni贸s艂 XVIII w. W latach 1695-1717 z fun卢dacji Potockich powsta艂 zesp贸艂 jezuicki tj. ko艣ci贸艂 wraz z kolegium.
Po wielkim po偶arze w 1811 r. sp艂on臋艂o sto kilkadziesi膮t dom贸w. Rozebrano zamek oraz mury miejskie celem uzyskania materia艂贸w na odbudow臋. W czasach powstania styczniowego na ziemiach krasnostawskich odby艂o si臋 du偶o bitew i potyczek powsta艅czych. Pami膮tk膮 po tamtych czasach jest kamie艅 przy ulicy Rejowieckiej w Krasnymstawie z tablic膮 upami臋tniaj膮 egzekucj臋 Miko艂aja Nieczaja, dow贸dcy jednego z oddzia艂贸w w czasie powstania styczniowego. 4 listopada 1918 r. oddzia艂 Polskiej Organizacji Wojskowej oraz przedstawiciele rady miasta wymogli na Austriackim garnizonie kapitulacj臋. W efekcie tego dzia艂ania Krasnystaw, jako jedno z pierwszych miast na Lubelszczy藕nie, znalaz艂 si臋 w polskich r臋kach. W czasie II wojny 艣wiatowej na terenie powiatu dzia艂a艂a silna partyzantka. W nocy z 19 na 20 wrze艣nia 1943 r. oddzia艂y BCh pod dow贸dztwem Stanis艂awa Soko艂owskiego uwolni艂y z miejscowego wi臋zienia oko艂o 300 wi臋藕ni贸w.